Caelynn Miller-Keyes e Dean Unglert se conheceram quando ambos eram concorrentes na 6ª temporada de ‘Bachelor in Paradise’, que foi filmado durante o verão de 2019. Depois que os dois começaram a namorar no programa, Dean saiu porque não estava pronto para começar sério na época. No entanto, ele rapidamente percebeu que queria perseguir algo com Caelynn, e voltou para a praia para tentar reconquistá-la. Eles acabaram deixando a praia juntos e são um casal desde então.
Embora Dean e Caelynn sejam reconhecidamente muito diferentes, eles fizeram seu relacionamento funcionar. Os dois passam a maior parte do tempo viajando, mas compraram sua primeira casa juntos em 2021. Na maior parte do relacionamento, Dean foi inflexível que não queria se casar, mas a partir de 2022, ele parece ter aceitado a ideia , e ele e Caelynn sugeriram um futuro noivado em várias ocasiões.
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